Η παρουσία του Ολυμπιακού στη League Phase του Europa League είναι γεγονός, μετά τον αποκλεισμό από τη Ναϊμέγκεν στο Champions League. Ο δρόμος που προδιαγράφεται, πάντως, μοιάζει βατός — με μία εξαίρεση.

Η Μίλαν στο Φάληρο αποτελεί, παραδόξως, τον πιο γοητευτικό συνδυασμό: το μεγαλύτερο όνομα της φάσης αλλά και μια ανάμνηση που ξυπνάει κάτι παραπάνω από αισιοδοξία. Έξι χρόνια πριν, στις 13 Δεκεμβρίου του 2018, ο Ολυμπιακός είχε γονατίσει τους «ροσονέρι» με 3-1 στον ίδιο αγωνιστικό χώρο και είχε πανηγυρίσει πρόκριση στους «32» του Europa League. Ο Σισέ είχε ανοίξει το σκορ, το αυτογκόλ του Ζαπάτα έφερε το 2-0, ο ίδιος ο Κολομβιανός μείωσε στο 72′ και ο Φορτούνης από την άσπρη βούλα στο 81′ έκλεισε τον λογαριασμό, σε μια βραδιά που ο Πέδρο Μαρτίνς στην πρώτη του σεζόν έκανε την Ευρώπη να μιλάει για τον «Θρύλο».

Η ιστορία με τη Μίλαν, άλλωστε, δεν ξεκινάει εκεί. Στις 13 Σεπτεμβρίου του 1959, ο Ολυμπιακός έπαιξε το πρώτο ευρωπαϊκό ματς της ιστορίας του απέναντι στους Ιταλούς και έγινε η πρώτη ελληνική ομάδα που συμμετείχε ποτέ στα ευρωπαϊκά Κύπελλα. Στο «Καραϊσκάκης», που δεν είχε ακόμα προβολείς, οι «ερυθρόλευκοι» απέσπασαν 2-2 από τους πρωταθλητές Ιταλίας με πάνω από 20.000 θεατές στις εξέδρες.

Πέρα από τη Μίλαν, το πρόγραμμα περιλαμβάνει τη Μαρσέιγ εκτός έδρας — η πιο επικίνδυνη εξόρμηση, με την έδρα στη Μασσαλία να ζυγίζει περισσότερο από το όνομα — τη Σπάρτα Πράγας εντός και τη Ρεν εκτός. Συμπληρώνουν οι αναμετρήσεις με Γιαγκελόνια, Τσέλιε, Χόφενχαϊμ και Τορένσε, με την πορτογαλική ομάδα να κερδίζει υστεροφημία από την περσινή κατάκτηση του Κυπέλλου Πορτογαλίας. Οι υπόλοιποι, με δεδομένη την εικόνα τους, θεωρούνται στα μέτρα των Πειραιωτών.