Με φόντο το όνειρο της League Phase, ο ΟΦΗ έμαθε τον αντίπαλό του στα playoffs του Europa League. Οι Κρητικοί, που συμμετέχουν στη φάση αυτή ως ο μοναδικός εκπρόσωπος της Ελλάδας, θα κληθούν να ξεπεράσουν το εμπόδιο της ΤΣΣΚΑ Σόφιας, το οποίο προέκυψε μετά τον αποκλεισμό της Μακάμπι Τελ Αβίβ από τους Βούλγαρους.

Το ραντεβού για την πρώτη αναμέτρηση είναι στις 20 Αυγούστου στο Παγκρήτιο Στάδιο, ενώ η ρεβάνς θα γίνει μία εβδομάδα αργότερα, στις 27 Αυγούστου, στη Βουλγαρία. Οι ακριβείς ώρες των αγώνων αναμένεται να ανακοινωθούν από την UEFA, με τον Χρήστο Κόντη να προετοιμάζει την ομάδα του για μια σειρά που κρίνει τη συνέχεια στη διοργάνωση.

Η κλήρωση της UEFA έγινε τη Δευτέρα 4 Αυγούστου στη Νιόν, και για τον ΟΦΗ χαρακτηρίστηκε από πολλούς ως βατή, στα μέτρα της καλής εκδοχής για μια ομάδα που μπήκε στην κλήρωση ως κυπελλούχος Ελλάδος. Οι ομάδες που θα επικρατήσουν στα ζευγάρια θα εξασφαλίσουν την παρουσία τους στη League Phase, ενώ οι ηττημένοι θα συνεχίσουν στο Conference League.

Μεταξύ των υπόλοιπων ζευγαριών ξεχωρίζουν το Τράμπζονσπορ – Φερεντσβάρος, το Ερυθρός Αστέρας – Βικτόρια Πλζεν και το Μπενφίκα – Άαρχους, με τη δράση να αναμένεται συναρπαστική από τα μέσα Αυγούστου.