Ο Γιάννης Καστρίτης έγινε ο τρίτος προπονητής στην ιστορία του Άρη στη Stoiximan GBL που συμπληρώνει 100 αγώνες στον πάγκο της ομάδας, καταγράφοντας έτσι μία σημαντική επιτυχία στο επαγγελματικό πρωτάθλημα από το 1992/93.
Η πορεία του Τρικαλινού τεχνικού ξεκίνησε στις 22 Δεκεμβρίου 2018, όταν οι «κιτρινόμαυροι» υποδέχθηκαν τον Χολαργό και υπέστησαν ήττα με 58-59, παρά το γεγονός ότι προηγούνταν με 17 πόντους (31-14) στα μισά της δεύτερης περιόδου.
Ο Καστρίτης ανέλαβε την ομάδα αμέσως μετά τον Βαγγέλη Αγγέλου λίγο πριν ολοκληρωθεί ο πρώτος γύρος της σεζόν 2018-19, και οδήγησε τον Άρη Midea μέχρι το τέλος της χρονιάς, αν και δεν παρέμεινε στο «τιμόνι» για μεγάλο χρονικό διάστημα. Ωστόσο, επέστρεψε το καλοκαίρι του 2021 και τώρα διανύει την τέταρτη συνεχόμενη σεζόν του στο πάγκο της ομάδας της Θεσσαλονίκης.
Ο 42χρονος προπονητής, με ρεκόρ 42 νικών και 58 ηττών, κατατάσσεται πλέον με τους Δημήτρη Πρίφτη (63-46 σε 109 αγώνες) και Αντρέα Ματσόν (66-35 σε 101 παιχνίδια) στη λίστα των τριών προπονητών που έχουν φτάσει τις 100 παρουσίες στην ομάδα.
Στην προσεχή αναμέτρηση με τον Ολυμπιακό, ο Καστρίτης θα ισοφαρίσει την επίδοση του Ιταλού τεχνικού, ενώ θα τον ξεπεράσει στην επόμενη αγώνα κόντρα στον Προμηθέα. Στο τελευταίο παιχνίδι του πρώτου γύρου απέναντι στον Παναθηναϊκό AKTOR, θα γίνει ο προπονητής με τις περισσότερες παρουσίες από το 1992-93 έως σήμερα.
Στην προηγούμενη αγωνιστική περίοδο, ο Καστρίτης έγινε ο προπονητής με τις περισσότερες συμμετοχές σε κανονική περίοδο στον Άρη Midea, με το 90ό παιχνίδι του να διεξάγεται κόντρα στην ΑΕΚ Betsson, όπου είχε 40 νίκες και 50 ήττες. Σε αυτή τη λίστα, τον ακολουθούν ο Δημήτρης Πρίφτης με 79, ο Σούλης Μαρκόπουλος με 78 και ο Αντρέα Ματσόν με 69 παιχνίδια κανονικής περιόδου.