Η κλήρωση της League Phase του Superbet Κυπέλλου Ελλάδας, που πραγματοποιήθηκε στις 25 Αυγούστου στο Golf Prive της Γλυφάδας, έβγαλε στον Ολυμπιακό δύο δύσκολες αναμετρήσεις στα δύο άκρα του προγράμματος. Οι Πειραιώτες ξεκινούν εκτός έδρας κόντρα στην ΑΕΛ στη Λάρισα και κλείνουν στις 2 Δεκεμβρίου υποδεχόμενοι τον Παναθηναϊκό στο «Γ. Καραϊσκάκης» — ντέρμπι αιωνίων στην τελευταία αγωνιστική, με όλα τα παιχνίδια της βραδιάς να ξεκινούν την ίδια ώρα.
Ανάμεσα σε εκείνα τα δύο, ο Ολυμπιακός υποδέχεται τον Βόλο στη δεύτερη αγωνιστική, περνά από το ρεπό στην τρίτη και επισκέπτεται τη Μαρκό στην τέταρτη. Η φάση των ομίλων δίνει σε κάθε ομάδα τέσσερα παιχνίδια – δύο εντός, δύο εκτός – με αντιπάλους από τα τέσσερα γκρουπ δυναμικότητας, που διαμορφώνονται με βάση την περσινή πορεία.
Μετέχουν συνολικά 16 ομάδες: οι έντεκα από τον δεύτερο προκριματικό γύρο και οι πέντε της Super League 1 που αγωνίζονται τη σεζόν 2026-27 στις ευρωπαϊκές διοργανώσεις. Το παζλ συμπλήρωσε η Μαρκό, που στην Ερμούπολη απέκλεισε την Ελλάς Σύρου στα πέναλτι με 4-3, μετά το 1-1 της κανονικής διάρκειας, παρά το χαμένο χτύπημα του Σεμπά.
Ο ενιαίος πίνακας κρίνει τα πάντα: οι τέσσερις πρώτοι πάνε στα προημιτελικά, οι θέσεις 5-12 παίζουν στα playoffs και οι τέσσερις τελευταίες ομάδες αποκλείονται. Σε ισοβαθμία μετρά πρώτα η διαφορά τερμάτων, έπειτα η επίθεση, η εκτός έδρας επίθεση, οι νίκες, οι εκτός έδρας νίκες και τέλος η θέση στον πίνακα της σεζόν 2025-26.
Η πρώτη αγωνιστική είναι προγραμματισμένη για τις 1-3 Σεπτεμβρίου, η δεύτερη 8-10, η τρίτη 15-17 Σεπτεμβρίου και η τέταρτη 27-29 Οκτωβρίου. Τα playoffs παίζονται στις 22-23 Δεκεμβρίου, τα προημιτελικά στις 12-14 Ιανουαρίου, τα ημιτελικά στις 2-4 και 9-11 Φεβρουαρίου και ο τελικός είναι στις 22 Μαΐου.
Μέσα στην ίδια σεζόν μπαίνουν και οι ευρωπαϊκές υποχρεώσεις του Ολυμπιακού. Στη φάση των ομίλων του Champions League έχει εκτός έδρας ματς με Άρσεναλ και Μπαρτσελόνα, ενώ κλείνει με τον Άγιαξ στο Άμστερνταμ.