Ο Στέφανος Τσιτσιπάς δεν κατάφερε να προχωρήσει στο US Open, αποχαιρετώντας τη διοργάνωση από τον πρώτο γύρο μετά από ήττα από τον Θανάση Κοκκινάκη με 3-1 σετ (6-7, 6-4, 3-6, 5-7) σε έναν αγώνα που κράτησε περίπου τέσσερις ώρες.

Ο Αυστραλός αντίπαλος ξεκίνησε δυναμικά, φτάνοντας στο τάι μπρέικ του πρώτου σετ, όπου ο «Στεφ» έφερε το παιχνίδι στα ίσα. Ωστόσο, ο Κοκκινάκης φάνηκε πιο έτοιμος και πήρε τα επόμενα δύο σετ, φτάνοντας έτσι στη νίκη και συνεχίζοντας την πορεία του στη διοργάνωση.

Το ματς ξεκίνησε με άσχημα μαντάτα για τον Τσιτσιπά, καθώς ο Κοκκινάκης έκανε μπρέικ από το πρώτο γκέιμ, κλείνοντας το σκορ στο 2-0. Οι δύο τενίστες πάλευαν πόντο-πόντο, με τον Αυστραλό να προηγείται 4-3, αλλά ο Στέφανος αντέτεινε με μπρέικ για να περάσει μπροστά 5-4. Στο τάι μπρέικ, ο Κοκκινάκης έβαλε γρήγορα την πίεση, προηγούμενος 6-1, αν και ο Τσιτσιπάς μείωσε σε 6-5. Τελικά, το σετ κατέληξε στον Κοκκινάκη με 7-6.

Στο δεύτερο σετ, ο Στέφανος έκανε μπρέικ και προηγήθηκε 1-0, αλλά ο Κοκκινάκης αντέτεινε και ισοφάρισε 1-1. Σε αυτό το σετ, οι δύο τενίστες διατήρησαν το σερβίς τους έως το 5-4, όπου ο Τσιτσιπάς πέτυχε άλλο ένα μπρέικ και με 6-4 ισοφάρισε τη συνολική κατάσταση σε 1-1.

Στο τρίτο σετ, ο Κοκκινάκης πήρε κεφάλι 4-3 και, παρά τις προσπάθειες του Στέφανου, έκανε το 5-3 και τελικά πήρε το σετ 6-3, με το σκορ να γίνεται 2-1.

Το τέταρτο σετ εξελίχθηκε με το ίδιο μοτίβο, με τους δύο τενίστες να κρατούν το σερβίς τους. Ωστόσο, στο 5-5, ο Κοκκινάκης έκανε μπρέικ και χρειαζόταν μόνο ένα γκέιμ για τη νίκη. Ο Τσιτσιπάς δεν μπόρεσε να απαντήσει και έτσι ο Κοκκινάκης κλείνει τον αγώνα με 7-5, διαμορφώνοντας το τελικό σκορ σε 3-1.