Πριν από δύο μέρες τους αναμένεται να αναμετρηθούν για πρώτη φορά φέτος για το πρωτάθλημα στο «Γ. Καραϊσκάκης», Παναθηναϊκός και Ολυμπιακός έχουν ήδη κλείσει ραντεβού και στο Κύπελλο Ελλάδας. Η κλήρωση για την φάση των «16» του θεσμού ανέδειξε τους δύο αιώνιους αντιπάλους να αναμετρηθούν σε δύο αγώνες, πρώτα στη Λεωφόρο και έπειτα στο «Γ. Καραϊσκάκης». Ωστόσο, η κληρωτίδα επίσης είχε έκπληξη καθώς έβγαλε ένα ακόμη δυνατό ζευγάρι, την ΑΕΚ αντιμέτωπη με τον Άρη! Αντίθετα, ο ΠΑΟΚ απέφυγε τα μεγάλα ντέρμπι και θα αντιμετωπίσει τον Βόλο. Οι πρώτοι αγώνες θα γίνουν στις 5 Δεκεμβρίου και οι επαναληπτικοί στις 10 Ιανουαρίου.

Στα προημιτελικά τα ζευγάρια δεν βγάζουν κάποιο μεγάλο ντέρμπι. Αντίθετα, στα ημιτελικά αν προκριθεί ο νικητής του παιχνιδιού Παναθηναϊκός-Ολυμπιακός, θα αναμετρηθεί με τον ΠΑΟΚ αν φτάσει και αυτός σε αυτή τη φάση του τουρνουά.

Παρακάτω είναι αναλυτικά τα ζευγάρια της φάσης των «16» του Κυπέλλου:

1. ΟΦΗ-Κηφισιά

2. Παναθηναϊκός-Ολυμπιακός

3. ΠΑΟΚ-Βόλος

4. ΑΕΚ-Άρης

5. Αστέρας Τρίπολης-Πανσερραϊκός

6. Ομάδα 2 (Λεβαδειακός-Αιολικός/Αναγ. Καρδίτσας και ο νικητής θα παίξει με τη Λαμία)-Νίκη Βόλου

7. Παναιτωλικός-Athens Kallithea FC

8. Λάρισα-Ομάδα 1 (Πανθρακικός/Εθνικός-Γιούχτας και ο νικητής με τον Ατρόμητο)

Στα προημιτελικά τα ζευγάρια είναι τα εξής:

1. Νικητής ΑΕΚ-Άρης εναντίον Νικητής Ομάδα 2-Νίκη Βόλου

2. Νικητής ΟΦΗ-Κηφισιά εναντίον Παναιτωλικός-Athens Kallithea FC

3. Νικητής Παναθηναϊκός-Ολυμπιακός εναντίον Λάρισα-Ομάδα 1

4. Αστέρας Τρίπολης-Πανσερραϊκός εναντίον ΠΑΟΚ-Βόλος

Στα ημιτελικά τα ζευγάρια είναι τα εξής:

Νικητής 4 (Αστέρας Τρίπολης-Πανσερραϊκός/ ΠΑΟΚ-Βόλος) εναντίον Νικητή 3 (Παναθηναϊκός-Ολυμπιακός/Λάρισα-Ομάδα 1)

Νικητής 2 (ΟΦΗ-Κηφισιά/Παναιτωλικός-Athens Kallithea FC) εναντίον Νικητή 1 (Νικητής ΑΕΚ-Άρης/Νικητής Ομάδα 2-Νίκη Βόλου)

*Ο νικητής από το πρώτο ζευγάρι των ημιτελικών θα είναι και ο τυπικά γηπεδούχος στον τελικό του Κυπέλλου.