Ο Ολυμπιακός έχει εύκολο δρόμο στην δεύτερη και τρίτη φάση του UEFA Youth League. Ως κάτοχοι του τίτλου από την προηγούμενη χρονιά, μπαίνουν κατευθείαν στον δεύτερο γύρο, όπου θα αντιμετωπίσουν τον νικητή του αγώνα JK Tallinna Kalev U19 – FC Santa Coloma U19, από Εσθονία και Ανδόρα αντίστοιχα. Ο πρώτος αγώνας είναι προγραμματισμένος για τις 23 Οκτωβρίου και ο δεύτερος για τις 6 Νοεμβρίου.
Επιπλέον, η κλήρωση αποκάλυψε και το ζευγάρι του τρίτου γύρου. Ο νικητής από τον αγώνα του Ολυμπιακού στον δεύτερο γύρο θα παίξει με τον νικητή του AS Trencin U19 – FC Zbrojovka Brno U19, που προέρχονται από Σλοβακία και Τσεχία αντίστοιχα. Οι ημερομηνίες των αγώνων για τον τρίτο γύρο έχουν οριστεί για τις 27 Νοεμβρίου και 11 Δεκεμβρίου.