Η γεμάτη ανατροπές ζωή του Πολ Γκασκόιν είναι γεμάτη από αναμνηστικά και αξιομνημόνευτα περιστατικά, ένα από τα οποία περιλαμβάνει δύο γυμνόστηθες στρίπερ και εντυπωσιακές στολές Άγιου Βασίλη!
Συγκεκριμένα, στις 6 Δεκεμβρίου 1998, η ομάδα της Μίντλεσμπρο, στην οποία αγωνιζόταν ο Gazza εκείνη την εποχή, είχε αναμετρηθεί με τη Νιούκαστλ. Κατά τη διάρκεια του αγώνα, δύο κοπέλες, οι Βανέσα Ρίτσαρντς και Ρέιτσελ Σάντλερ, αποφάσισαν να εισβάλλουν στον αγωνιστικό χώρο του Ρίβερσαϊντ, ντυμένες με ελάχιστα κόκκινα και άσπρα ρούχα και μπότες, με τον στόχο «να φτιάξουν τη διάθεση του Γκασκόιν».
Ο 31χρονος τότε μέσος, γελώντας, προσπάθησε να τις αποφύγει φωνάζοντας «μην μου το κάνετε αυτό». Οι δύο νεαρές κοπέλες, παρά τις προθέσεις τους να διασκεδάσουν, κατέληξαν να γίνουν το επίκεντρο της προσοχής, και λίγο αργότερα μεταφέρθηκαν στο τοπικό αστυνομικό τμήμα – από το οποίο, πάντως, αποχώρησαν σύντομα.
Η Σάντλερ θυμάται αυτή τη στιγμή με νοσταλγία, λέγοντας: «Δεν πιστεύαμε ότι θα αποκτούσαμε τόση αναγνωρισιμότητα, ήταν απίστευτο». Δυστυχώς, η συνεργός της, απεβίωσε λίγα χρόνια μετά το ασυνήθιστο αυτό περιστατικό στο γήπεδο της Μίντλεσμπρο.