Το δεύτερο στραβοπάτημα της σεζόν υπέστη ο Ολυμπιακός στην Τρίπολη, καθώς ηττήθηκε από τον Αστέρα AKTOR, με αποτέλεσμα να σημειώσει την πρώτη του ήττα στην πόλη από το 2014, κατά την 9η αγωνιστική της Stoiximan Super League.
Όσο για τη βαθμολογική του θέση, οι Πειραιώτες βρίσκονται αυτή τη στιγμή στην 4η θέση, έχοντας συγκεντρώσει 4 νίκες, 3 ισοπαλίες και 2 ήττες μέχρι τώρα.
Η τελευταία φορά που ο Ολυμπιακός είχε μια τόσο αρνητική πορεία ήταν τη σεζόν 2017/18, όπου οι επιδόσεις του ήταν ακόμη πιο ανησυχητικές. Εκείνη τη χρονιά, ωστόσο, οι «ερυθρόλευκοι» είχαν έναν βαθμό λιγότερο και είχαν ήδη πραγματοποιήσει όλα τα ντέρμπι.
Συγκεκριμένα, η ομάδα του Πειραιά είχε ηττηθεί από την ΑΕΚ (3-2 εκτός έδρας), τον Ατρόμητο (1-0 εντός) και τον Παναθηναϊκό (1-0 εκτός). Στις ισοπαλίες, ήρθαν 0-0 με την Ξάνθη και 1-1 με τον Αστέρα.
Κατάληξη εκείνης της χρονιάς βρήκε τον Ολυμπιακό στην τρίτη θέση της βαθμολογίας με 57 βαθμούς, ενώ η ΑΕΚ κατέκτησε το πρωτάθλημα με 70 βαθμούς και ο ΠΑΟΚ κατετάγη δεύτερος με 64. Είναι φανερό ότι η κατάσταση απαιτεί άμεσες προσαρμογές αν ο Ολυμπιακός επιθυμεί να επανέλθει στις νίκες και να διεκδικήσει τον τίτλο.