Η πρώτη εμφάνιση του Γιώργου Πρίντεζη με τη φανέλα του Ολυμπιακού έγινε κόντρα στον Ηρακλή, στο μικρό τελικό του Κυπέλλου Ελλάδας. Εκεί, πέτυχε και το πρώτο του καλάθι στην καριέρα του με τους «ερυθρόλευκους»!
Η ημερομηνία αυτή ήταν 29 Απριλίου 2001. Μάλιστα, 18 μήνες αργότερα, στις 2 Νοεμβρίου 2002, κατάφερε να σκοράρει ξανά, αυτή τη φορά στο κλειστό του Κορυδαλλού, απέναντι στον “Γηραιό” για τη 2η αγωνιστική του πρωταθλήματος. Ο «Πρι», φορώντας τη φανέλα με το νούμερο 8, πέτυχε το καλάθι με ένα χαρακτηριστικό δεξί πεταχτάρι, μια τεχνική που έχει εξελίξει σε σήμα κατατεθέν του. Στην εν λόγω αναμέτρηση, αγωνίστηκε για 4:47 λεπτά, έχοντας 1/2 σουτ και ένα φάουλ στην ήττα της ομάδας του με σκορ 66-74.