Δυστυχώς, ο Στέφανος Τσιτσιπάς αποκλείστηκε από το Cincinnati Open την Παρασκευή (16/08) το πρωί, μετά από έναν σκληρό αγώνα. Παρά το γεγονός ότι προηγήθηκε με 1-0 σετ, δεν κατάφερε να κρατήσει τη νίκη, χάνοντας τελικά με 2-1 σετ (3-6, 6-4, 7-5) από τον Βρετανό Τζακ Ντρέιπερ.
Ο αγώνας ξεκίνησε ευνοϊκά για τον Στέφανο, ο οποίος μετά από ένα break στο σερβίς του αντιπάλου προηγήθηκε 4-1 και κατέκτησε το πρώτο σετ 6-3. Στο δεύτερο σετ, οι δύο τενίστες έδειξαν εξαιρετική ισορροπία, με τον Ντρέιπερ τελικά να «σπάει» το σερβίς του Τσιτσιπά για το 6-4.
Στο τρίτο σετ, οι δυναμικές παρέμειναν δυνατές, με τον Έλληνα τενίστα να πετυχάνει break και να προηγείται 5-4. Όταν ήρθε η στιγμή να σερβίρει για τη νίκη, ο Ντρέιπερ αντέτεινε με εντυπωσιακή απόδοση, ισοφαρίζοντας το σετ με love game!
Δυστυχώς, αυτή η ανατροπή φάνηκε να επηρεάζει τον Στέφανο, ο οποίος δεν μπόρεσε να κρατήσει την ψυχραιμία του και έχασε τα δύο επόμενα γκέιμ, με αποτέλεσμα τον αποκλεισμό του από τη φάση των «32» του τουρνουά.