Η περίοδος στη Σαουθάμπτον ήταν προετοιμασία για τα πιο δύσκολα και σημαντικά χρόνια της καριέρας του.
Στην Τότεναμ δημιούργησε μια ομάδα που πάλεψε για το πρωτάθλημα, παίζοντας εντυπωσιακό ποδόσφαιρο με περιορισμένο χρηματοδότηση λόγω της κατασκευής του νέου γηπέδου.
Στην Τσέλσι, πλέον, έχει μεγάλο προϋπολογισμό και πολύτιμους ποδοσφαιριστές, αλλά αντιμετωπίζει προβλήματα στον αγωνιστικό χώρο.
Στον τελικό του Λιγκ Καπ του 2024, ο Ποτσετίνο δεν κατάφερε να κερδίσει τίτλο για δεύτερη φορά στην Αγγλία, με την ομάδα του να φτάνει στον τελικό αλλά να μένει δεύτερη.
Αυτό συνέβη και το 2015, όταν η Τσέλσι επικράτησε με 2-0 επί της Τότεναμ στο Γουέμπλεϊ στον ίδιο τελικό, με γκολ από τους Terry και Diego Costa.
Σε 388 παιχνίδια που έχει διενεργήσει ως προπονητής στην Αγγλία, ο Ποτσετίνο δεν έχει κατακτήσει κανέναν τίτλο, συνεχίζοντας να κυνηγά το πρώτο του τρόπαιο, ενώ παλεύει με την «κατάρα» του…