Η ομάδα της Freiburg πήρε τη νίκη στο «Γ. Καραϊσκάκης» εκμεταλλευόμενη τα λάθη στην άμυνα του Ολυμπιακού, καθώς οι “ερυθρόλευκοι” απέτυχαν να εκμεταλλευτούν τις ευκαιρίες τους. Ο Ελ Κααμπί ήταν ο μοναδικός σκόρερ για τον Ολυμπιακό, ενώ η ομάδα του Μαρτίνεθ έχασε και τον Έσε λόγω τραυματισμού.
Ο Ολυμπιακός ξεκίνησε με σχηματισμό 4-2-3-1, με τον Πασχαλάκη στην εστία, τους Ορτέγα, Φρέιρε, Ρέτσο και Ροντινέι στην άμυνα, τους Εσε και Μαντί Καμαρά στα χαφ, και τους Μασούρα, Μπιελ και Φορτούνη στην μεσοεπιθετική γραμμή. Ο Ελ Κααμπί ήταν ο μοναδικός επιθετικός. Η ομάδα της Freiburg ακολούθησε σχηματισμό 4-2-3-1, με τον Ατουμπολού στην εστία, και τους Σμιντ, Λάινχαρτ, Γκίντερ και Κίμπλερ στην άμυνα, τους Χέφλερ και Εγκεστάιν στα χαφ, και τους Γκρίφο και Ντόαν στα άκρα, με τον Σάλαι να είναι πίσω από τον Χέλερ στην επίθεση.
Το παιχνίδι ήταν ροντέο, με τη μπάλα να πηγαίνει πάνω-κάτω και την Φράιμπουργκ να ανοίγει το σκορ στο 9′, εκμεταλλευόμενη ένα λάθος του Φρέιρε. Ο Ολυμπιακός πίεζε και προσπαθούσε να δημιουργήσει ευκαιρίες, αλλά οι τελειώματα των παικτών του ήταν άσχημα. Στο 40′ όμως, ο Ελ Κααμπί ισοφάρισε με ένα σεντερφορίσιο γκολ. Λίγο πριν το ημίχρονο, η Freiburg πήρε το προβάδισμα ξανά, εκμεταλλευόμενη ένα φάουλ που δεν δόθηκε στον Ποντένσε. Στο δεύτερο μέρος, ο Ολυμπιακός πέτυχε το γκολ της ισοφάρισης στο 75′ με τον Ελ Κααμπί, αλλά η Freiburg βρήκε το νικητήριο γκολ στο 86′. Ο Ολυμπιακός πίεσε για το ισορροπημένο γκολ, αλλά δεν κατάφερε να βρει το δρόμο προς τα δίχτυα. Τελικό αποτέλεσμα 3-2 υπέρ της Freiburg.
Ο Φίλιπ της Freiburg αναδείχθηκε ως ο πολυτιμότερος παίκτης του αγώνα, καθώς μπήκε αλλαγή και σκόραρε το γκολ της νίκης. Όσον αφορά τη διαιτησία, ο Λίνταουτ έδειξε ανεπαρκής, χάνοντας φάσεις και κάνοντας λάθη σε διαχείριση καρτών. Ο Ολυμπιακός υπολειπόταν στην αποτελεσματικότητα και στην άμυνα, καθώς πλήρωσε τα λάθη του στην ευρωπαϊκή του πρεμιέρα.
Ο λογαριασμός του Ολυμπιακού για το πρώτο παιχνίδι ήταν ο εξής: Πασχαλάκης, Ορτέγα (77′ Κίνι), Φρέιρε, Ρέτσος, Ροντινέι, Εσε (24′ Ιμπόρα), Μαντί Καμαρά, Μασούρας (61′ Γιόβετιτς), Μπιελ (46′ Ποντένσε), Φορτούνης (77′ Σολμπάκεν), Ελ Κααμπί. Η Freiburg είχε τον Ατουμπολού στην εστία, και τους Σμιντ, Λάινχαρτ, Γκίντερ, Κίμπλερ, Χέφλερ, Εγκεστάιν, Γκρίφο (75′ Νόα), Ντόαν (90+4’ Αντάμου), Σάλαι (75′ Φιλίπ), Χέλερ (90+4’ Κέιτελ).