Ο Στέφανος Τσιτσιπάς έμαθε την πορεία του στο Cincinnati Masters μετά την κλήρωση που έγινε τα μεσάνυχτα της Παρασκευής. Ο νεαρός Έλληνας τενίστας θα ξεκινήσει από τον δεύτερο γύρο, όπου θα αντιμετωπίσει έναν εκ των Σέλτον και Γιούμπανκς. Στο επόμενο γύρο, θα αντιμετωπίσει έναν εκ των Χούρκατς, Τσόριτς και Κόρντα. Μετά από αυτό, ο πιθανός αντίπαλος του στα προημιτελικά είναι ο Αντρέι Ρούμπλιεφ και εάν προκριθεί, ο Κάρλος Αλκαράθ τον περιμένει στα ημιτελικά. Άλλοι πρωταθλητές όπως ο Τζόκοβιτς, Μεντβέντεφ, Ρούνε και Σίνερ βρίσκονται στην άλλη πλευρά του ταμπλό και δεν επηρεάζουν την πορεία του Τσιτσιπά από την αρχή.