Στην ηλικία των 47 ετών, ο Βασίλης Δημάκης θανατώθηκε, ενώ ήταν κρατούμενος στη φυλακή Κορυδαλλού. Όπως αναφέρουν οι πρώτες πληροφορίες, βρέθηκε αναίσθητος και μεταφέρθηκε στο νοσοκομείο κρατουμένων, όπου επιβεβαιώθηκε ο θάνατός του. Στο σκηνικό κλήθηκε ιατροδικαστής για να ερευνήσει τα αίτια του θανάτου του. Ο Δημάκης είχε καταδικαστεί σε συνολική κάθειρξη 44 ετών για σειρά αδικημάτων, όπως ληστείες, παράνομη οπλοφορία και πλαστογραφία. Παρά την δύσκολη πορεία του, αποφάσισε να αλλάξει τη ζωή του.
Το 2016, κατά τη διάρκεια της κράτησής του, αποφοίτησε με Άριστα από το Λύκειο της φυλακής Γρεβενών, συγκεντρώνοντας 19,9. Η αποφασιστικότητα του να βελτιώσει το μέλλον του δεν σταμάτησε εκεί. Το 2020, προχώρησε σε απεργία πείνας από την επιθυμία του να έχει πρόσβαση στην ανώτατη εκπαίδευση μέσω ηλεκτρονικού βραχιολιού. Η αντίσταση του αυτή απέδωσε καρπούς, καθώς του δόθηκε η δυνατότητα να φοιτήσει στη Σχολή Πολιτικών Επιστημών και Δημόσιας Διοίκησης του ΕΚΠΑ.